11-წლიანი პაუზის შემდეგ მასიმილიანო ალეგრი „მილანში“ დაბრუნდა. აღნიშნული ინფორმაცია "მილანის" ოფიციალურმა გვერდმა დაადასტურა.
ალეგრიმ „მილანთან“ სამწლიანი კონტრაქტი გააფორმა და სეზონში 5 მილიონ ევროს გამოიმუშავებს, რასაც ბონუსად 2 მილიონიც დაემატება. ალეგრიმ „როსონერიში“ სერჟიო კონსეისაო ჩაანაცვლა.
მაქსი „მილანს“ 2010 წლის ივნისიდან 2014 წლის იანვრამდე ავარჯიშებდა, როცა გუნდს თითოჯერ სკუდეტო და იტალიის სუპერთასი მოაგებინა.
2014 წლიდან ალეგრი მხოლოდ „იუვენტუსში“ მუშაობდა - 2014-2019 და 2021-2024 წლებში, ხოლო 2019-2021 და 2024-2025 წლებში ის უბრალოდ ისვენებდა, უგუნდოდ იყო. „იუვეში“ ალეგრიმ ბევრად დიდი ისტორია დაწერა, ვიდრე „მილანში“. ტურინულ გრანდს 5-ჯერ მოაგებინა სკუდეტო, 5-ჯერ იტალიის თასი და ორჯერ იტალიის სუპერთასი, ხოლო ორჯერ ჩემპიონთა ლიგის ფინალში გაიყვანა.